【蔡依林晒青涩照】9月11日凌晨，蔡依林在微博上晒出自己刚刚出道时的照片，还配文：一张彩色照片，回顾幼儿时期总觉得不思议。照片中的她，一脸稚嫩，有些婴儿肥的脸蛋，更显出几分青涩可爱，还有食指上的纹身也是十分抢镜。
蔡依林的青涩照唤起网友的回忆，有网友评论“一晃就是十七年”“十七年我们一起长大”，还有网友感叹道：“有你陪伴一起长大，我们也觉得不可思议。”
蔡依林出道至今17年，1999年7月蔡依林发行个人首支单曲EP《和世界做邻居》，并从此开启演唱生涯。同年9月她发行首张专辑《Jolin 1019》正式出道。2002年，蔡依林发表了自己的转型复出之作《骑士精神》。2003年发行专辑《看我72变》。2006年，蔡依林加盟百代唱片并推出专辑《舞娘》。
2007年受颁第18届台湾金曲奖最佳国语女演唱人。2009年3月27日发行专辑《花蝴蝶》并获得港台地区年度最佳唱片。 2013年5月凭借专辑《MUSE》入围第24届台湾金曲奖最佳国语女歌手、最佳国语专辑奖与最佳年度歌曲3大奖。
2014年的《Play我呸》获得美国《时代》杂志关注并且受封“Asia’s Dancing Queen”，也称赞《Play我呸》MV极可能是2014年度的最佳流行音乐录像带。意大利知名媒体《Spettacoli》评价蔡依林为“东方的麦当娜”。
蔡依林在台湾被称为“拼命三娘”，每一次的演唱会，她都会拼命练习。曾经在彩排时因失误导致她从1公尺高的地方坠下，且是头部先落地。正当粉丝担心蔡依林的伤是否能平安顺利完成21日和22日的演唱时，蔡依林在微博引用了自己的一段歌词：“Dont stop,never give up！(不要停止，永不放弃)”。
台湾的《中国时报》曾评价蔡依林是地才，称“她所获得的都是一步步努力拼出来的，她和现实生活中一些人一样，只希望勤恳的耕耘能看到收获，而她之所以这么成功的原因，就是她努力得更多。”